În epoca migraţiilor popoarelor viaţa creştină din peşterile Orheiul Vechi era eternă şi sacră. În perioada medievală, complexele rupestre de la Orheiul Vechi au evoluat foarte mult. Intensificarea vieţii monastice i-a determinat pe călugări să adâncească vechile peşteri, să le reamenajeze în conformitate cu canoanele religiei creştine, să construiască în stâncă alte peşteri noi, chilii pentru sihastrie, biserici subterane şi galerii cu multiple încăperi monastice.

La etapa actuală unele complexe rupestre sunt păstrate relativ bine. Sunt multe însă, care nu au rezistat deteriorărilor provocate de intemperiile istorice sau cataclismele naturale (cum ar fi cutremurile frecvente de pământ). Analiza stâncilor de la Orheiul Vechi arată că pe parcursul sutelor de ani s-au prabuşit zeci de chilii monastice, de la care astăzi pot fi urmărite doar unele segmente de la baza lor. Cu toate acestea, multe complexe rupestre au ajuns până în zilele noastre în stare bună, reprezentând adevărate perle muzeistice.

Mănăstirea rupestră Butuceni

Această mănăstire este amplasată pe un promontoriu din dreapta râului Răut, pe un teren abrupt şi stâncos. Datează din secolul al X-lea şi este unul din cele mai spectaculoase complexe monastice. Este alcatuită dintr-o biserică şi 11 chilii mici. În 1821, pe dealul de deasupra intrării în biserica rupestră s-a înălţat o clopotniţă, care se vede şi astăzi. Despre ea s-au găsit aliniate chiar şi în descrierile marelui Dimitrie Cantemir, care amintea de “ruinele unui târg vechiu, pe care locuitorii îl numesc Orhei Vechiu. De pe situaţia lui se vede că răspunde lui Petrodava din vechia Dacie”.

Mănăstirea Rupestră „Bosia”

Mănăstirea lui Bosie a fost construită în anul 1675. Este unica mănăstire rupestră din Basarabia în care inscripţiile s-au păstrat nealterate. Mănăstirea este alcatuită din 8 peşteri ce corespondeau, parţial, între ele. Biserica rupestră are aproximativ 6 metri lungime şi 4,5 metri lăţime. Printre monahii ce s-au nevoit aici, inscripţiile de pe stânci menţionează pe ieromonahii Teofil, Varlaam şi Poenachie de la Cotelnici.

Mănăstirea “Peştera”

Mănăstirea Peştera este alcătuită dintr-o splendidă biserică rupestră cu altar, naos, pronaos şi pridvor, un culoar cu scări de acces spre Răut (în mare parte prăbuşite) şi un tunel superb, mai nou, care străbate stânca dinspre satul Butuceni. Este aflată la înălţimea de aproximativ 60 metri deasupra apei râului. Aici vom vedea si o clopotniţă, care reprezintă un simbol inalienabil al lăcaşului sacru subteran. Lângă clopotniţă, deasupra bisericii rupestre, exact la extremitatea abruptă a promontoriului, este fixată o cruce masivă din piatră, datată cu sec.XVIII, care se asamblează inseparabil în peisajul sfânt al acestei mănăstiri rupestre.

Stânca Alpiniştilor sau Holm

Complex rupestru, ce se află la distanţa de circa 300 metri mai jos de podul de la Butuceni, vis-a-vis de capătul de vest al promontoriului Butuceni, în malul opus al Răutului. Este alcătuit din chilii practic inaccesibile, în mare parte distruse de cutremurile de pământ, amenajate la o înălţime de circa 80-100 metri mai sus de nivelul apei râului.

Stânca Corbului

Se află sub “pădurea Bacota” . Se găseşte în acelaşi mal prăpăstios din dreapta raului, la cca 100 m spre sud de la complexul precedent, la înălţimea de circa 80-90 metri mai sus de nivelul apei. Este alcătuit din aproximativ 20 de peşteri monahale, amplasate în 4 niveluri, etajate unul deasupra altuia. Pe pereţii din interiorul peşterilor sunt prezente semne sacrale şi alte inscripţii cu un caracter foarte vechi, unele dintre ele fiind asemănătoare cu relicviile medievale.

Stânca Chilior

Se află la 400 metri spre sud-est de la complexul precedent, pe aceeaşi treaptă a malului povarnit din dreapta Răutului, exact în faţa fortaretii geto-dace şi a bisericii Sfânta Maria, dinspre sud. Un alt nume cunoscut pentru acest complex este Schitul lui Rafail. Este adaptat la o viaţă sihastră, fiind alcătuit din mai multe peşteri etajate în câteva niveluri.

Baia tătărească (cunoscută ca și baia turcească)

Aceste construcţii, similare din punct de vedere topologic, sunt exemplu foarte reuşit a băilor din epoca Hoardei de Aur. Cândva erau dotate cu un sistem sofisticat de încălzire de la subsol, aveau ţevi de evacuare spre exterior pentru vaporii de aer supraîncălziţi şi posedau reţele de alimentare cu apă destul de ramificate. Zidurile băilor au o grosime de circa 1-1,10 m. Suprafaţa generală a celor trei băi variază de la 23 x 38 m (baia II) până la 18 x 28 m (baia III).